晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝（他总在手头放一些酒，口袋里装些西瓜籽，身边有一些小吃），他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。

当他这些夜间活动遭到上司的惩罚时，戴笠当了逃兵。1918年间，他在宁波一带挣钱糊口，后来他的母亲下决心把他带回江山，为他在一所比较像样的民间学校报了名。

显然，在戴母的督促下，他以榜上第二名的成绩通过了衢州师范学校的入学考试。但戴笠无心成为一个小学教师。毕业后，他利用和青帮的关系离开了杭州去了上海。

在那里，他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”们的好友。

对于这些乱七八糟的帮匪们来说，戴笠只不过是一个跑腿的。他在赌场当过私人保镖、跑堂，而且常常还没有事做，于是他想赚点外快或找靠山来支撑自己的职业。不过，哪怕是俗艳廉价，他也总要保持衣冠楚楚。比方说，在杭州“打流”，也意味着得保持他惟一的一套夏装的整洁。因此他通常在西湖边找一块无人之地，脱下上衣和裤子来洗，然后把衣服晾在一块有阳光照射的岩石晒干，自己在一边替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一样。

在上海戴笠力图保持同样的形象。每晚都洗身上惟一的那套西服，好在他睡觉时晾干，于是戴笠在人们眼里总是显得要比他的实际情况得体。事实上，他是靠在商务印书馆当职员的表弟张冠夫的供养生活的。张冠夫在小北门地段租了一间小阁楼与妻子住，戴笠就睡在这对夫妇床边的地板上。这一点造成了戴与表弟媳王秋莲之间的紧张关系。戴笠曾企图通过表弟在商务印书馆找工作，结果由于张太太的阻挠而没能得逞，而且她有一次还真让他吃了闭门羹。

不过，尽管她反对，张冠夫还是随着戴笠进入了情报工作系统，成了他联络组的一员，并在1937年接受了主管苏浙行动委员会经理处的中将及军统财务处副处长的任命。

尽管有这些报赏，张太太仍旧看不起戴笠。她所了解的这个秘密警察头子是个瘪三，在她看来，他永远是一个扮作国王的猴子而已。而到了后来灯红酒绿的年代，轮到戴笠扬眉吐气的时候，他对张夫人十分鄙视，管她叫做毫无青春魅力的“黄脸婆”。与此同时，他又怂恿表弟纳妾，让他的妻子与一个年轻美貌的小老婆同居一个屋檐下，来竭力折磨她。

当他表弟去商务印书馆上班时，戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带，他在那里的流氓中算是小有名气的。十六铺是个混乱的商业地带，出过像杜月笙这样的人物。而这个大名鼎鼎的帮会头子杜月笙正是在那时看出那个年纪的戴笠是个“人才”。关于这位青帮头子与未来的蒋的特工首脑的关系，万墨林的说法最具有权威性。他原来是杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说，当戴笠只有31岁时，他已作为一个情报员在为胡靖安工作了，他决定自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立同盟关系。

于是，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。

那天杨司令带了戴笠来拜访杜月笙，戴笠身着整洁的西服，头发梳得平整光亮，一双明亮的眼晴睁得很大，谈吐也很得体。虽然他刚离开军校不久，而且只不过30岁的年纪，他在杜先生和杨司令面前讲起话来却既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是在简单的客气话后，他直截了当地向杜先生提出请求，而杜先生则毫不犹豫地回答说：“好吧。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”

后来这三人成了结拜兄弟（戴笠比他们两人小8到9岁）。戴笠把这个帮会头子称作“三哥”。当戴笠的嫡亲表弟张冠夫得知他们的关系后，惊恐万状，马上把戴笠赶了出去，怕他与地下社会的关系连累到他家的安全。

丢了亲情的戴笠却有一个臭味相投的“靠山”兼“启蒙”的知己，那就是胡宗南。

在后来的年代里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。戴笠在讲起他与胡的结识时的口气，好像是在描述《三国演义》或《水浒传》中的兄弟结盟一样，栩栩如生。

一天，他在西湖边灵隐寺入口处的一块岩石上晒那套由灰色军装改成的服装，一边光着身子藏在水里等着衣服晒干。胡宗南当时是小学老师，带学生来玩。那些学生也坏，其中有人看见石头上的衣服和鞋子就上来捡，然后威胁戴笠：“你要光屁股回家了。”戴笠很着急，小孩子做事情可是没有谱啊。戴笠于是忙叫喊起来，让他们把衣服放下。那位教师发现戴没穿游泳衣，便叫自己的学生把衣服放回岸边晒干。尽管这两个人没有交换语言，但对水中人的尴尬他们相互抱以微笑。

过了一会儿，等学生和老师走了以后，戴笠穿上了衣服。等到有了机会，他便去当地的小学感谢胡宗南的周到。不久，胡便进入了黄埔军校，成了蒋介石宠爱的“天子门生”之一。于是，早在胡变成“西北王”、戴笠变成蒋的秘密警察头子以前，这两人就发现他们之间情投意合，更不用说他们的勃勃野心了。

戴笠的另一个重要机遇——用他自己的话来说是天意——是他在上海与蒋介石的会面。虽然会面的具体时间不详，但可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。就此，戴笠认识了这些人。

当时这些革命派把他当作“小瘪三”。当他们需要人跑腿时，戴笠就受到差遣。当他们要泡热茶时，戴笠就被招进屋里。戴季陶很快就发现，这个竭力想讨好他们的跑腿跟他同姓，于是他开始询问这个年轻人有什么生活目标。戴笠意识到这些人可不是一般的记者或生意人。由于那时名为“光棍”、实为革命党信使的人们来往频繁，戴笠便猜想他们是孙中山在广州的特工人员。但他不敢把这些说出来，于是他一开始回答戴季陶说：“只要我有饭吃，什么都行。”后来他终于告诉戴季陶，他那干一番轰轰烈烈的事业的欲望是如何使他来到了上海过“打流”生活的，于是这个长者对“小瘪三”的态度开始转变了。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“叔叔”了，他也开始交给戴笠更重要的任务。当然，很久之后戴笠才成为总司令的亲信，但他们的密切关系可以追溯到这个秘密警察头子当年在上海街头“打流”的日子。

不仅如此，虽然戴笠很讨厌别人谈论他的这些往事，但他自己却喜欢讲那时他完全靠自己本事吃饭的故事。他谈起自己为了生存而不择手段的往事的时候，经常放声大笑。在他看来，那段日子是“陶冶”阶段，就像一件瓷器成形，一块金属受到冶炼一样。他惟一的遗憾是没有更快地看出蒋介石后来会晋升得如此之快，所以没有马上在这个未来的国民党领袖身上下他的赌注。

官场得意的人自然不愿情场失意，可天性好色的戴笠在私生活上却是一团糟。贬低戴笠的人说，戴笠不仅总与某个女特务有纠葛（如邹志英），而且还不断地威胁他部下的妻子或姐妹，所以只要他对这些家属发生兴趣，他的部下会马上告诫这些女人躲开。邹志英是杭州人，戴笠多年的情妇。起初她以为戴笠是真心爱自己，后来却发现自己只不过是他偶尔寻开心的玩具，而且长期不许见面。邹伤心失望之余，跑到军统局大吵大闹。戴为顾及颜面，下令将邹逮捕，先送重庆集中营，因过度刺激以致精神失常，后又被转息烽集中营长期囚禁。邹在狱中毫无顾忌，大谈戴笠的艳事与丑闻，闹得不可开交。为避免丑闻扩散，集中营主任周养浩受戴笠之命为被凌辱的女犯专建一小屋，四周栽植花木，生活上给予优待。直到戴笠死后，她们才获得自由。

据说戴笠尤其热衷于类似1934年在天津租界刺杀军阀孙传芳的施剑翘这类当代女侠客。施剑翘的父亲施从滨是孙传芳部队在安徽的一个师长，被孙杀死，所以她所做的一切就是为父报仇。结果，施剑翘为了复仇大胆刺杀孙传芳，使她成了一个广得人心的名人：侠义孝女，合二为一。当时的人把她比做游侠小说《儿女英雄传》中的女英雄何玉凤。而公众则认为她是戴笠军统的一个高级特务，这似乎是误解。

戴笠还对日本女间谍川岛芳子产生过兴趣，她曾在热河一带女扮男装指挥过伪政府骑兵队与游击队作战。但是，假如这些关于他的桃色新闻可信的话，那么戴笠对任何种类或年龄的女人都会发生兴趣。不管是佣人还是他最优秀的学生，是女特务还是医生，是朋友的妻子还是合法或非法的妓女，只要他看上了就行。

前军统特务说，戴笠在许多地方有住宅的原因之一，就是供他随时随地、随心所欲地玩弄女性。戴笠的婚姻是不幸福的。他与毛秀丛在1915年秋天结婚，他形容他的妻子是个“乡下人”。据说她非常固执僵硬，勤劳节俭，正直而胸无大志，甘于平庸的生活。虽然早在30年代她就疑心戴笠有风流韵事，但她怕他如同怕虎，从来不敢跟他争执。最终因为他的外遇，他们分居了。分居后，毛秀丛就病了，并于1939年死于上海。戴笠的助手们宣称，他们对于戴笠玩弄女性感到非常尴尬。每次他坐车外出视察特务站，总有各种女性陪同，而他的随从官则被迫做起中间人来。一位前秘密特务说：“我虽四次做过他的随行人员，却从没有人敢提起他这些有关污辱女性的事。”

但他并非跟所有的女人都这么随便。随着时间的推移，特别是在他生活的后期，戴笠似乎变得比较稳定并且有点重感情起来。在他战前活动的高峰期，据说他有两个主要的情人：赵霭兰和叶霞翟，他经常同时携她们俩外出。比如，每当外地情报组送来紧急报告时，戴笠会从他所在的任何地点亲自连夜坐车去南京向蒋介石汇报。在这些长途夜行中，通常有两个司机轮换开车，戴笠往往在后座的赵霭兰和叶霞翟的中间休息。

叶霞翟毕业于浙江警察学校特训班。她在三机无线电学校当事务员时，戴笠看上了她。她成了戴笠的崇拜对象后，他便决定让她住到上海警备司令部司令杨虎的公馆里，学一套上层风度。戴笠是杨家的密友，也是杨家在环龙路公馆的常客，他对这位国民党将军能够在身边围起一大堆女人替他应付社交的能力非常羡慕；而他对杨虎的情妇们能够牺牲色相，并奉命对将军的要客给予性便利印象非常之深。在叶霞翟学会了这方面的做法后，戴笠替她安排了到美国学习政治经济学。她回国后，他又安排她在成都华西大学教书。后来据一个对戴笠最苛刻的传记作家称，戴笠把叶霞翟嫁给了他最好的朋友胡宗南当妻子。

这事是真是假且不说，但戴笠把自己的另一个情妇也许配给了一个朋友。赵霭兰最终嫁给了军统电讯处处长魏大铭。但这些联姻对这些女人来说并不总是如意。1940年戴笠又引诱他的英文秘书余淑衡，虽然这个年轻的湖南女人已经与军统的一个重要特务订了婚。戴笠说要跟余结婚，但两年后他迷恋上了影星胡蝶，马上用送她去美国学习的方式把已经怀孕的余淑衡抛弃了。

这里或许有夸张的成分，但戴笠在生命的最后年月里的确为这位女演员所倾倒。戴笠是国民党的军统特务头子，胡蝶是著名电影皇后，他们两人的同居曾经有过许多街谈巷议。

抗战期间，电影皇后胡蝶原来居住于香港。1941年香港被日本军队占领，她和她的丈夫仓皇出走，先到广东韵关，再由韵关到桂林，最后抵达山城重庆。

这时，他爱上了胡蝶，软硬兼施，终于把她占为己有。在这之中，戴笠钻了一个空子。原来，日本军队占领香港后，胡蝶因不想躲来躲去，疲于奔命，打算滞留在香港。不料日本人却找上门来，邀她赴东京拍一部《胡蝶游东京》的影片，宣扬所谓“中日友善”的思想。胡蝶这才意识到继续留港的严重性，决定绕道回内地。行前，胡蝶夫妇将历年积存的财物装成30只箱子，托当时在香港秘密负责接送工作的杨惠敏女士代运回国。不料，当胡蝶夫妇抵达广东韶关时，却得到30箱财物在东江被劫的消息。

胡蝶失宝，极为伤心，但戴笠却喜之不尽，认为是天赐良机。为了赢得胡蝶的好感，戴笠先是百般安慰，然后又信誓旦旦地保证要破案。于是他将杨惠敏和她的情夫抓来严刑拷打，得知的确是土匪抢劫之后，又派一批强干的办案人员赴广东全力侦破劫案。由于兵荒马乱，劫匪如麻，任凭有通天之能，此案也无法侦破。

戴笠情急之中心生一计，按胡蝶开的丢失珠宝、衣物的账单，派人去外国购置，然后谎说是追回了一部分财物。胡蝶是见过世面的人，一看这些“追回”的珠宝，衣物虽不是原物，但款色更新，价值更贵，于是对戴笠说了许多感激的话。

1943年7月4日戴笠跟美国方面的梅乐斯签署了中美合作所协议，之后和胡蝶同居于中美合作所内的杨家山公馆。此公馆布置得相当豪华，但胡蝶还是讨厌这个地方，屋前是山，屋后是山，连一个供散步的花园也没有。戴笠听见胡蝶这样一讲，立即下令在公馆前速造一所大花园，限一个月内完成。戴笠还亲自设计，在斜坡上用石块镶成了“喜”和“寿”两个大字，空隙处栽上各种奇花异草。据说，仅花卉和树木一项，就花去法币一万多元。胡蝶与戴笠同居在很大程度上是被迫的，所以一天到晚总是郁郁不乐。戴笠是个杀人魔王，他要杀死一个人，比踩死一只蚂蚁还容易。因此，胡蝶表面上不得不应他，心中却在思念自己的丈夫潘有声。而戴笠为了霸占胡蝶，特地送给潘有声一张特别通行证，让他在滇缅公路上运输货物，通行无阻。因而潘有声行踪不定，时而这里，时而那里，使戴笠有机可乘。

戴笠为博得胡蝶的欢心，想方设法在生活上满足她。于是在附近的神仙洞畔，又造了一所更华丽的公馆，作为他和胡蝶的新居。为了使胡蝶不爬坡，把平坦的马路一直修到胡蝶的房门口。戴笠的部下沈醉为了讨好她，采用强制的办法，逼迫工人们通宵达旦地赶工。因为疲劳过度，精力不集中，3名石匠被砸死，12名工匠被砸成重伤，轻伤则天天不断。潘有声从外地归来，得知娇妻已被“鸠占鹊巢”，非常恼火，就直奔中二路罗家湾19号军统局本部，但连去几次，都吃了闭门羹，又打听不出胡蝶的住所。有一天，他正在皇后饭店生闷气，戴笠的秘书王汉光去找了他，明确指出：“你要把胡蝶女士带回去，这点万万做不到，你还是拿些钱，做个官算了，聪明人不吃眼前亏。”潘有声知道鸡蛋碰不过石头，就独自悻悻回到了上海。

抗日战争胜利了。戴笠准备与胡蝶正式结婚，嘱咐胡蝶飞往上海，先与潘有声办理离婚手续。潘有声迫于权势，同意与胡蝶解除婚姻关系。胡蝶掉着眼泪对丈夫说：“姓戴的只能霸占我的身体，却霸占不了我的心。有声，我的心永远属于你。”正在这个节骨眼上，戴笠因飞机失事摔死于南京近郊，与胡蝶结婚即刻成为泡影。以后，胡蝶便与潘有声一起，神不知鬼不觉地离开上海到香港去了。

1946年3月17日下午1时13分，国民党军统局局长、有中国的希姆莱之称的军统特务头子戴笠乘座的专机坠毁，机上人员无一幸免。

戴笠死后，关于死因有不少民间传闻。戴笠一生十分迷信，疑神疑鬼，号称东方的盖世太保。早年困苦潦倒，有一次找人算命，算命先生说他“八字属于双凤朝阳格，但因缺水，故早年命运蹉跎，仕途难登。”于是就改名戴笠，字雨农，意思是雨中戴笠的农夫，水足得很，后果然青云直上，当上了军统局局长。戴笠每次出去时，起的化名都是带水字旁的，如“涂清波”、“沈沛霖”、“洪淼”等，一向平安无事。然而，1945年底，军统局秘书室助理袁寄演是位青年书生，接受了一些科学知识，替戴笠起工作化名时，故意不用水，而拟了一个缺水多山的化名：“高崇岳”。戴笠正好不在局本部。去了天津，无法知道新化名的拟定，而毛人凤也一时糊涂，没有好好想一下，竟马马虎虎的批准使用。但这一次却是命中注定难逃一劫。本来，他从北平起飞就有一点勉强，因为气候原因部属都劝他取消这次飞行。可是戴笠此时正与大名鼎鼎的电影女演员胡蝶打得火热。据说当天或是次日是胡蝶的生日，戴笠答应她一定赶到上海为她庆贺生日，所以强行起飞。又由于上海下雨，戴笠才改飞南京，目的仍是下机后便于乘车及时赶赴上海。哪里想到他匆匆忙忙赶的竟是一条不归的黄泉路。结果他的飞机撞在戴山掉入戴湖，这不能不说冥冥之中有一种不可逆转的巧合。

对关于戴笠专机失事的原因，人们一般认为是天气恶劣所致；但新近披露的史料也提出了另一种说法。

1928年7月2日，刚刚被蒋介石收编为国民革命军第六军团第十二军军长的孙殿英，一夜之间将慈禧和乾隆两座墓掘开，将墓内陪葬的金银珠宝等洗劫一空，这就是著名的东陵盗宝案。

在孙殿英所盗得的宝物中，最珍贵的当数乾隆墓中一柄九龙宝剑。这柄剑长5尺，上雕9条紫金龙，象征“九九归一”。剑鞘用名贵鲨鱼皮制成，嵌满红蓝宝石及金刚钻。

孙殿英是个有名的兵痞，被蒋介石收编不久，就干下了盗清朝皇陵的重大事件，一时全国舆论哗然。然而，老于江湖的孙殿英将盗陵得来的赃物，买通了当朝权贵，结果轰动一时的盗宝案最后不了了之。

抗日战争爆发后，蒋介石任命孙殿英为冀察游击队总司令。但由于他出身于臭名远扬的杂牌军，因而始终难得蒋介石的青睐。于是，他想到了蒋介石身边的红人、军统特务总头目戴笠，通过关系与戴笠成了拜把子兄弟。后经戴引荐，受到了蒋介石的接见和任用。

为表示对戴笠的谢意，孙殿英将从乾隆墓中盗得的九龙宝剑交给戴笠，由戴转献给蒋介石。戴笠把宝剑随手交给了军统特务马汉三，要他设法将宝剑送往重庆，呈献给蒋。马汉三接过宝剑后，知道这是一件无价之宝，立即起了贪宝之心。

戴笠回到重庆后，迟迟不见马汉三将宝剑送来，于是发电给马汉三询问。马汉三撒谎说：为安全计，宝剑仍留在孙殿英处，容日后再做计议。